在海贼王中，路飞与伙伴们“分开”有几个关键节点,取决于你指的是哪一次：

1. 香波地群岛分开（第一次真正意义上的全员分散）：动画第405集（漫画第513话），在香波地群岛，路飞因天龙人事件引发海军大将黄猿和和平主义者围攻，最后被熊（巴索罗米·熊）逐个拍飞到世界各地,这是草帽一伙第一次全员被强行分散。

   

2. 路飞与伙伴们约定两年后重聚：动画第516-517集左右，路飞在女儿岛得知伙伴们的消息,决定通过雷利传话约定两年后再见。

3. 和之国后分开（最终章前）：动画第1085集左右（漫画第1057话），和之国篇结束后，路飞与桃之助、锦卫门等和之国伙伴告别，草帽一伙继续出航（但草帽团内部并未分开）。

如果你问的是“草帽一伙全员分开”的经典事件，答案就是第405集（香波地群岛被熊拍飞）。